Sus padres eran músicos, lo impulsaron a convertirse también en un músico y ya desde niño acompañó a su madre, Dominga (cantante) y a su padre Edwin (guitarrista y director de Los Barones Trío) durante sus actuaciones.
Sus cantantes favoritos son Eddie Santiago, Lalo Rodríguez y, en especial, Frankie Ruiz. En 1986, cuando tenía 13 años, acompañó a su padre que estaba actuando en un hotel en Isla Verde, San Juan. Frankie Ruiz, que estaba hospedado en el hotel, apareció y cantó un par de canciones con ellos y se fotografiaron juntos. En 2003 dicha fotografía fue usada por Jerry como portada de su disco tributo Canto a mi ídolo... Frankie Ruiz, que había muerto en 1998.
En 1988, Tommy Olivencia escuchó a Jerry cantar junto a su padre y le recomendó que empezase su carrera en solitario. Cuando Jerry tenía tan solo 14 años, su padre hizo una maqueta y la presentó al departamento musical de CBS, que hizo que lo contrataran.
Su segundo disco, Abriendo puertas, tuvo grandes éxitos con sus canciones "Esa niña", "Dime" y "Como un milagro", que convirtieron al disco en número uno de las listas de Puerto Rico, Estados Unidos y finalmente por toda América Latina.
Su tercer disco, Cuenta conmigo, ganó tres discos de platino en los Estados Unidos, Puerto Rico, Venezuela y Colombia. Jerry recibió dos premios Lo Nuestro como "Cantante del Año" y "Disco del Año" y Sony Records le dieron tres Crystal Awards.
En 1995 realiza una versión (en salsa) de la canción Suave que años anteriores había sido interpretada Luis Miguel, de quien Jerry Rivera dijo en una entrevista ser "su admirador" y tomarlo como "modelo de inspiración y modelo a seguir".
En 1999, Rivera grabó De otra manera, que incluía el bolero "Ése". Jerry cantó la canción con su padre en el Coliseo Roberto Clemente de San Juan.
Jerry Rivera ha actuado en Venezuela, Perú, Colombia, Ecuador, Honduras, Panamá, los Estados Unidos, España y Japón.
También representó un pequeño papel en la película I Like It Like That y ha actuado como sí mismo en el culebrón titulado Mi destino eres tú en los Estados Unidos durante noviembre de 2005.
Jerry Rivera ofreciendo su primer concierto en Chile, en el Teatro Caupolicán, el 5 de junio de 2010.Jerry Rivera sigue actuando con su banda en Puerto Rico y por toda América.
En 2006 el cantante puertorriqueño tuvo un disgusto con la cantante Shakira, ya que la parte instrumental de la canción "Hips Don't Lie / Será, Será" de la colombiana se asimilaba sorprendentemente a su tema "Amores como el nuestro".
En 2009 el cantante puertorriqueño hizo un duo con la cantante Malú, la canción se titula "Como te olvido" y esta en el disco "Vive" de Malú.
El salsero puertorriqueño Jerry Rivera ha generado gran expectativa con el próximo lanzamiento de su álbum titulado Caribe Gardel, el cual es un tributo musical a la leyenda del tango, Carlos Gardel. Además de sus temas al ritmo de la salsa, el álbum contiene bachata, danzón, cha cha chá y boleros, como "Por una cabeza", "Volver" y "El día que me quieras", muy al estilo del llamado "Bebé de la Salsa". "A mí siempre me ha encantado interpretar canciones importantes y qué mejor que la música de Gardel, que son melodías que no todo el mundo se atreve a cantar", comentó Rivera en declaraciones al diario boricua El Nuevo Día.
Como primer sencillo de esta producción discográfica se lanzará "Cuesta abajo", tema que estuvo bajo la producción del argentino Adrián Posse, además de los arreglos hechos por el colombiano Juan Vicente Serrano, quien ha trabajado con artistas de la talla de Enrique Iglesias y Ricky Martin.
En otros temas, Jerry salió en defensa de la música contemporánea como el reggaeton, del cual dijo que se le señala mucho como un género que no debe existir.
Pero lo que sí admitió es que es lamentable que actualmente no se estén realizando composiciones de la altura de las piezas que interpretaba, por ejemplo, Gardel.
"Hay gente que le gusta echarle la culpa de todo al reggaetón, pero yo no pienso así. Creo que en la salsa las letras y las melodías están bastante gastadas. En términos generales no se están haciendo grandes canciones", afirmó según Notimex.
"Nosotros necesitamos compositores que hagan cosas distintas dentro de la salsa. Y creo que también hace falta más unión dentro de nuestro género y dejar de quejarnos de que el reggaetón nos ha quitado el mercado, porque cada cual es responsable de lo suyo", subrayó.
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